Początki Domu Długosza sięgają 1 poł. XIV w., kiedy wybudowano tutaj murowany budynek królewskiej łaźni. Łaźnia była niewielka, na planie prostokąta, przylegająca dłuższym bokiem do obecnej ul. Podzamcze, łącząc się z murem miejskim i tzw. Bramą Poboczną, prowadzącą z ul. Kanoniczej na Wawel. Wodę zapewniała płynąca tędy młynówka Rudawy.

    Tradycja podaje, że w tej właśnie łaźni wysłannik królowej Jadwigi, rycerz Zawisza z Oleśnicy miał spotkać się z księciem Litwy, Jagiełłą, żeby obejrzeć kandydata do ręki królowej i tronu polskiego. Niestety nie jest to prawdą. Zawisza spotkał się z Jagiełłą, jednak nie w Krakowie, a w Sandomierzu.

    W 1390 r. Władysław Jagiełło darował budynek dawnej łaźni ochmistrzowi dworu królowej, Krystynowi z Ostrowa. Przyczyną było prawdopodobnie wysychanie młynówki, co uniemożliwiło kąpiele. Krystyn z Ostrowa przebudował dom na swoją rezydencję, włączając w jej obręb sąsiednią kamienicę, a także budynek murowanej kuchni, którą otrzymał w 1408 r. od arcybiskupa gnieźnieńskiego, Mikołaja Kurowskiego. Kuchnia stała już za murem miejskim, więc w czasie prac adaptacyjnych ten fragment fortyfikacji został włączony w obręb zabudowań tracąc jednocześnie swoją funkcję obronną, a z czasem został wyburzony. Pozostałości muru znaleziono pod obecnym dziedzińcem Domu Długosza.